iPhone11ProとiPadPro、Apple Watch4をそれぞれiOS 14、iPadOS 14、watchOS 7にアップデートしました。
そしてWatch6に買い替えてWatch4は売却しました。

AppleWatch6では5GHz帯のWIFIに対応したので、WIFIの接続先を5GHz帯に変更しました。
しかしWIFIに繋がらずに弾かれてしまいます。

接続先の無線LAN親機にはMACアドレスでのフィルタリングが行われています。
もちろんAppleWatch6のMACアドレスも登録されています。

試しにMACアドレスのフィルタリングをOFFにしてみると繋がります。
無線LAN親機でAppleWatch6の接続MACアドレスを確認すると、AppleWatch6の設定情報に出ているMACアドレスと全然違うアドレスで接続しています。
別のSSIDに接続してみると更に違うMACアドレスで接続しています…

流石にこれはおかしいと思い検索してみると直ぐに情報がヒットしました。
iOS 14、iPadOS 14、watchOS 7 でプライベート Wi-Fi アドレスを使う

iOS 14、iPadOS 14、watchOS 7からはデフォルトでランダムなMACアドレスが使用されるそうです。
アップデート前に既に接続実績があるSSIDではプライベートアドレスがONになっていても以前のMACアドレスが使用されているようで、新たにMACアドレス制限が掛かったWIFIに接続しなければ気付きません。

MACアドレス制限自体はセキュリティとしてはあまり意味がないと言われていますが、それでもまだ使われている機器は存在します。
MACアドレスフィルタリングを行っている機器に接続する場合は、接続するすべての機器で対象のSSIDに対してプライベートアドレスの設定をOFFにする必要があります。

詳しくは上に貼ったリンクを見て頂ければわかりますが、AppleWatchの場合は以下のようにしてプライベートアドレスの設定を切り替えます。

接続するネットワークのSSIDを選択して

その中にあるプライベートアドレスの設定をOFFにします。

これでランダムではない設定情報にあるMACアドレスで接続ができます。
当然ですが、MACアドレスフィルタリングされていない機器ではOFFにする必要はありません。
（むしろリンク先に書いてあるように、機器が接続業者などに紐付けされないようONにしておくべきです）